Arboga var under medeltiden en av Sveriges mer betydande städer, bland annat ur handelssynpunkt.  Arbogaån var med sitt naturliga utlopp i Mälaren, en viktig fraktled för bl.a. järnet som bröts i Bergslagen och som forslades till Arboga för vidare transport till Stockholm och världen.  Järnhandeln var länge en viktig näring, och i Arbogas hamn vid Labron, vägdes järnet på Järnvågen. En kopia av järnvågen finns idag att se där.

Många möten hölls i Arboga under medeltiden och åtskilliga viktiga män gästade staden. Däribland Engelbrekt Engelbrektsson som på ett möte 1435 valdes till rikshövitsman. Han hade tidigare lett dalkarlarna till uppror mot unionskungen Erik av Pommern. Mötet hölls i all hemlighet och samlade biskopar, prelater, riddare, svenner och köpstadsmän från hela landet för att smida planer mot kungen. Detta har kommit att kallas Arboga möte och ska ha varit Sveriges första riksdag. För övrigt har många av Sveriges kungar gästat Arboga genom tiderna. I staden fanns en kungsgård och under 1500-talet bodde Gustav Vasa den med sin dotter Cecilia, som senare blev Grevinnan Cecilia av Arboga. Hon bodde i den gamla kyrkobyggnaden Helge And, som senare kom att bli rådhus och är så än idag.

Under Medeltidsdagarna är rådssalen tillgänglig för allmänheten vid konserter och föreläsningar.

Den mest spännande utvecklingen var när Franciskanermunkarna bosatte sig i staden under 1200-talet. Gråbröderna, som de också kallas, stannade bara till i städer som de trodde skulle expandera, vilket Arboga mycket riktigt gjorde. Att de kom till Arboga finns nedtecknat i Assisi i Italien, där man också kan läsa att år 1256 påbörjades byggandet av en klosterkyrka. Gråbröderna bidrog med mycket i staden, förutom att bygga klostret, som senare blev Arbogas stadskyrka – Heliga Trefaldighets kyrka, hjälpte de fattiga och sjuka, och lärde barnen att läsa.

Otaliga historier finns om de munkgångar som ska finnas under staden, där hemliga möten stämdes. Munkarna fanns kvar i Arboga ända tills de blev bortkörda av Gustav Vasa några hundra år senare.  Klosterkyrkan tog naturligtvis lång tid att färdigställa och den stod inte färdig förrän under 1300-talet. Sedan har kyrkan byggts på och om under århundradena. Många intressanta föremål finns att beskåda, förutom kyrkan i sig. Väggmålningarna på södra sidan är från 1400-talet och är troligen utförda av Magnus Håkansson. Varje valv har ett tema. I kyrkans mittgång hänger Sveriges, ja kanske Nordens, största ljuskronor i mässing.  Predikstolen som är i barockstil, är huggen av hovbildhuggare Buchard Precht år 1736.

Altartavlan är från 1600-talet. Man kan även se en dopfunt från 1000-talet och en annan från 1300-talet i kyrkan.

Arboga är vacker med sin medeltida karaktär och mycket är fortfarande bevarat. Västerlånggatan med sina kullerstenar och trähus som ligger längs med ån har trampats av många fötter under historien, och i anknytning till den ligger den gamla bykistan med sin speciella historia. Där kunde man aldrig fängsla den riksberömde stortjuven Lasse-Maja, men han har ändå satt sina speciella spår i Arbogas historia.